カスタムされたwpを新しいwpへ移行する場合の懸念点

まあ、間違いなく移行を行っていれば同じ画面になるはずですよ。ただし、サーバーが違うことによるPHPなどのバージョンの違いで動かないプラグインがあったりすればこの限りではありませんが。

動いているWordPressがあるなら、ローカルにテスト環境を用意して試してみるのが一番ですよ。百聞は一見にしかず。
コピーしたい先のサーバーがすでに使える状態でまだ何も稼動していないなら本来のサーバーで試してみたっていいじゃないですか。誰にも公開していないわけですし;)

完全に移行ができるような良い案が他にあったら教えて頂ければと思います。

バックアップの方法とか程度の差がでるくらいで、sensen0927さんの考えているやり方がベストではないですかね。（1と2は同じことを言っているように思えますけど…）

1の管理画面からのエクスポートは投稿データ（ページ等含む）のみを出力します。
インポートする際にメディアファイルもインポートするを選ぶとその時点でメディアファイルのアップロードも始まります。ただしプラグインなどの設定データやテーマフォルダの設定などは引き継がれません。

2のデータベースからの直接エクスポートは環境を全てバックアップします。
ただしあくまでデータベースだけなのでメディアファイルは個別にコピーする必要があります。
また、ドメインが変更される場合はデータベース上にある旧ドメインの箇所を新ドメインに変更する必要があります。