サイトヘルスステータスにhttps接続に問題と出る。

僕も同じです。mixhostさんに問い合わせしたら、以下の回答が。当該ドメインには現在正常に弊社無料独自SSLが適用されている状態でございました。しかしながら、「http」、「https」両方のURLでのサイト表示が可能なため、該当のメッセージが表示されているのではないかと推測されます。ちゃんとHTTPSで表示はされてますし、ワードプレスのエラーに関してはサポート対象外ですとの返信。まあ、気持ち悪いですが放置してもいいのかなと。ただ、このエラーメッセージをネットで検索すると全く出てこないんですよね。ちなみにテーマはルクセリタスでcocoonで作ってる別のブログだとエラー表示は出てないっす。

こんにちは

このチェックは 5.7 で追加されたようですが、HTTPSが有効かどうかをチェックするのに、WordPress が動作しているサーバーから HTTPS でサイトのURLにアクセスしてチェックしています。

ですので、サーバーから HTTP のリクエストを正しく行えない状態だとこのメッセージが表示されると思います。

例えば以下のようなケースです。
１．サーバーが自身のURLのホスト名を名前解決できない、解決に時間がかかる
２．php の CA 証明書が正しく設定されていない
などです。

他にも要因があるかもしれませんが。
（２のようなケースはコアやプラグインなどのアップデートも失敗しそうなので関係がないかもしれません）

Webサーバーから自身にHTTPSのリクエストを行うチェック方法は変わらないと思いますので、サーバーの構成が原因である場合、このメッセージは将来のバージョンでもなくなりそうにありません。
ちょっと分からないことだらけではっきりと分からず申し訳ありません。

個人的には、このサイトヘルスのチェックは不要な感じがしますが。