パスの中のtagを消す方法

カテゴリーとタグの両方で、URL を削りたいのなら、それは無理なのであきらめてください。
短縮された URL を解析するとき、それがカテゴリーとして解釈したらいいのか、タグとして解釈したらいいのか区別できないためです。
カテゴリーは /category/foobar/ としたまま、タグだけ /photo とかするのは、提示された手法でいけると思います。

ちなみに、このフォーラムでは「ttp 表記は使わない」ようにお願いいたします。URL を例示する場合は、example.com などの専用のドメイン名がありますので、それを使えば、http:// と書いても問題ありません。

# 正直なところ、「ttp://」という表記があったら投稿エラーにしてほしいのですが ＞ 管理者どの

WordPress のギャラリータグ [gallery] を挿入した時に画像までのパスが
/wp-content/uploads/****.gif
となり、/wp-content/uploads/ も URL を削りたかったのですが
これも試したところ無理でした。
カテゴリ名/サブカテゴリ名/画像.gif
のようにしたいのですが、無理でしょうか？

不可能ではないですが、かなり工夫が必要です。まず、「/wp-content/uploads/****.gif」は実際にファイルが存在するパスですが「カテゴリ名/サブカテゴリ名/画像.gif」だと実際にディレクトリーが存在するパスではないため、そのマッピングを行う必要があります。
「アッタチメント (添付) を呼び出すパーマリンク」を使えば、画像をページとして表示できるため、ギャラリーからのリンク先をそうなるように修正すればよさそうです。そして、画像の添付 URL を「カテゴリ名/サブカテゴリ名/画像.gif」とすればよさそうです。ただ、添付 URL をこのように変更する方法は、すぐには思いつきません。

「ttp://」表記は色々と問題があるみたいですね。

このフォーラムでは結局リンクになってしまうんですよね。「リンクにならないようにするため」という目的には使えないので、それならば http にしてもらった方がよいと考えています。よろしくお願いします。