パーマリンクをディレクトリにした場合の画像の格納

chie0822さん、こんにちは。

まず、画像やリンクの指定などに、ドキュメントからの相対指定をするのはリンク切れの元になるので、やめておくべきです。というのも特に投稿などは同一コンテンツが異なるURLで表示されることになるため、表示されるドキュメントの位置が一定でないためです。

最低限、/から始めるドキュメントルートからの指定にしておいたほうが良いでしょう。

一番間違いのないのはおっしゃるとおり、パーマリンク先と画像格納場所を変える方法です。

それでもどうにかしたいのであれば、検証していないので不具合がおきるかもしれませんが、.htaccessの

RewriteCond %{REQUEST_FILENAME} !-d

を削除すれば、ディレクトリが存在してもリライトされることになるかと思います。