メジャーアップデートを行う理由について

一番大きな理由としては、
「WordPressが新しいバージョンを推奨しているから」ですかね。
現在は少し前のメジャーバージョンもセキュリティアップデートされていますが、昔は古いメジャーバージョンのセキュリティアップデートは無かったですしね。

もし「頻繁にアップデートするのを避けたい」ということなら、
WordPressを使うのではなく、古いバージョンも長くサポートしているソフトウェアを採用する、のほうが良さそうに思います。

プラグインについては、もしプラグインを使いたいなら各自の判断で、が基本だと思いますけど、
具体的にはどういったリスクを考慮されているのでしょうか？

上記理由の場合、プラグインが最新バージョンでも動作するためのアップデートをまってから対応すればいいのかなと思っております。

正にこれです。多くのエラーは十分な検証や確認なく更新する事で発生しています。