メディアにUPLOADできない

はじめまして。

@ishitaka さんの仰るように、まずはエラーログを確認して、エラーの詳細を確認してください。
お使いのサーバーのプロパイダがエラーログの保存や出力に対応していないときは、外部からアクセスできないように設定して、define( 'WP_DEBUG', true ); を wp-config.php に記載してエラーの詳細を調べることもできます。

また、エラーのメッセージを見たところ、WordPress のファイルを実行する際のメモリが不足している可能性があります。エラーが実際にメモリ不足で起こっていて、画像の画素数を小さく出来ない場合は、こちらをお試しください：

ini_set('memory_limit', '256M');
define( 'WP_MEMORY_LIMIT', '256M' );

を wp-config.php に記載してお試しください。また、値は適宜変更してください。
それでも失敗する際には、サーバーで PHP が使用できるメモリ量を引き上げてください。手順はサーバーの種類や OS によって異なります。

以上になりますが、ご不明な点などがありましたら返信してお知らせください。