メディアの追加について

１・wordpressは画像をアップロードする時にphpのbasenameを使っていたと思います。
php自体の問題で日本語ファイルですとちゃんと分離できないようですので使わないほうが無難です。
サーバに依っては簡単に削除できなくなったりする可能性もあるのでお勧めしませんが
ファイル名の先頭が半角英数字であればできるかもしれません。

２・こちらもサーバによります。
画像を操作する事自体結構メモリを使いますのでサーバ側のメモリを増やせるようでしたら
増やしてみればいけると思います。