メディアアップロードしたものを削除出来ない

＞micakさん

jim912さん、digit@maetelさんご両人のアドバイスが大変的確ですが、ちょっと考えられるパターンが色々あるので補足をば。

まず、

Googleに再検索の通知は、どのように行なうものなのでしょうか？
ここでお伺いするのは、場違いかもしれませんが、お手数ですが教えて頂けますでしょうか？

手っ取り早いのはGoogleウェブマスターツールへ登録することです。
細かい使い方は本題から逸れるのでお調べいただくとして、クロールしてほしくないコンテンツの申請などがやりやすくなります。（もちろん100％希望通りにいくものではありませんが）

修正箇所を説明して修正後のファイルへ誘導する、
という方法もありますね。

これをやる場合、301リダイレクトという方法がよく使われます。
これも本題から逸れるのでご自身でお調べいただくとして、どうしても前の情報が検索結果に出るとまずい、という場合はやっておくと安心です。

メディアを一度公開した場合、そのメディアを修正し、再度アップロードした時に、同じタイトルでも、新しいものに上書きされないのでしょうか？

一旦元のファイルを完全に削除してからアップし直した場合はいいのですが、そうでない場合、filename.pdf→filename-1.pdfという感じで通し番が振られ、別ファイル扱いになります。
また、環境によりけりですが、一旦削除してから同名UPしても、キャッシュが残っていてしばらくそっちが読まれるケースもあったりします。
今回このケースにあてはまるかはわかりませんが、、、