ループで出力されるコンテンツの間に任意のコードを差し込みたい

カウント処理にadcounter変数を使っているのに条件分岐がcountなせいではないでしょうか？

こんにちは

なんとか、この限界を超えたいです。

こういうのに弱いので、、、

Twentyelevenのindex.phpの内容を、以下に置き換えてみてください

手直し

<?php
/**
 * The main template file.
 *
 * This is the most generic template file in a WordPress theme
 * and one of the two required files for a theme (the other being style.css).
 * It is used to display a page when nothing more specific matches a query.
 * E.g., it puts together the home page when no home.php file exists.
 * Learn more: http://codex.wordpress.org/Template_Hierarchy
 *
 * @package WordPress
 * @subpackage Twenty_Eleven
 */
/* 気に入ったら　この区間は　functions.phpへ移動 */
	add_filter( 'the_content','my_ad_add' );

	function my_ad_add( $content ){

		$advertizing_data = array( 'AAA','おおお','へへへ' );

		$randamize = rand( 0 , 2);

		$advertizing_text = $advertizing_data[ $randamize ];

		$count = my_count();

		if( $count > 5 and $count < 10 ) {

			return $content. $advertizing_text;
		}
		return $content;

	}

	function my_count(){
		static $my_count = 1;

		return $my_count++;

	}
/* この区間は　functions.phpへ移動  ここまで　*/

get_header(); ?>

		<div id="primary">
			<div id="content" role="main">

			<?php if ( have_posts() ) : ?>

				<?php twentyeleven_content_nav( 'nav-above' ); ?>

				<?php /* Start the Loop */ ?>
				<?php while ( have_posts() ) : the_post(); ?>

					<?php get_template_part( 'content', get_post_format() ); ?>
				<?php endwhile; ?>

				<?php twentyeleven_content_nav( 'nav-below' ); ?>

			<?php else : ?>

				<article id="post-0" class="post no-results not-found">
					<header class="entry-header">
						<h1 class="entry-title"><?php _e( 'Nothing Found', 'twentyeleven' ); ?></h1>
					</header><!-- .entry-header -->

					<div class="entry-content">
						<p><?php _e( 'Apologies, but no results were found for the requested archive. Perhaps searching will help find a related post.', 'twentyeleven' ); ?></p>
						<?php get_search_form(); ?>
					</div><!-- .entry-content -->
				</article><!-- #post-0 -->

			<?php endif; ?>

			</div><!-- #content -->
		</div><!-- #primary -->

<?php get_sidebar(); ?>
<?php get_footer(); ?>

コード手直ししたので、もういっぺん確認して置いてください

そのコードを、functions.phpに貼り付けると、カテゴリでも、アーカイブでも、6番から9番までの投稿本文の後ろに、追加文字列が張り付きます。

テンプレートを書き直す手間がないので、簡単なんじゃないかなと、、、

同様の処理を、もし最初に私が記述させていただいたコードの中で実装可能か（つまり、the_contentをつかわない方法など）ご教授いただけますと嬉しいです。

多分、大丈夫だと思います。
試してないですが、query_postの前に、

$advertizing_data = array( 'AAA','おおお','へへへ' );

$randamize = rand( 0 , 2);

$advertizing_text = $advertizing_data[ $randamize ];

で、<span>おいおい！</span>の代わりに、echo $advertizing_text;

で、いいような気がします。（試していないです）

条件分岐タグで対応できます

http://wpdocs.sourceforge.jp/%E6%9D%A1%E4%BB%B6%E5%88%86%E5%B2%90%E3%82%BF%E3%82%B0