先にカテゴリーを指定してから記事作成

先にカテゴリー選んでから記事作成

これって自動で行うとしたら、wordpressがユーザーが今から何を書こうとしているのかわかっていなければ無理ですよねぇ。ユーザーの脳内をスキャンするプラグインでも導入しますか。

という冗談は置いておいて。

一案ですが、例えばダッシュボードなどに「○○カテゴリーの新規記事を書く」みたいなリンクを作っておいて、リンクをクリックするとあらかじめ○○カテゴリーがチェック済みの状態で新規記事が投稿できる、なんてのはどうでしょう。
カテゴリーごとにリンクを自動生成してダッシュボードに表示しておけば「カテゴリーのチェックし忘れやカテゴリー選択ミス」は起こらないと思いますが。もちろん該当のカテゴリーを間違えてクリックして記事を書けば選択ミスになりますけど、そこまで面倒見ますか？

「当該カテゴリをチェック済み状態で投稿画面を表示」する方法

多分、kzさんが詳しいです;)
私も助けられました。
この辺の記事とか参考になるかも。

こんなプラグインあります
http://typista.xii.jp/category/wordpress/plugins/niche-patch

オプションでカテゴリーなど「公開日時チェック」と「カテゴリ未選択チェック」出来ます
他にピリッと痒いところを改善してくれて重宝しています

管理メニューに［カテゴリー1の新規投稿］などのリンクを追加して
page-new.php?cat=1 のようなリンクで
指定カテゴリーをデフォルトでチェックします。

※細かいことはよきにはからってください。

my-scripts.js を作成して以下を記述＆テーマフォルダに保存：

jQuery(document).ready( function($) {
  if(location.search.length > 1) {
    var cat = location.search.split("?cat=");
    if(cat[1])
      $('input#in-category-' + cat[1]).attr('checked', 'checked');
  }
});

functions.php に以下を追加：

function my_admin_menu() {
  global $submenu;
  $i = 55;
  $submenu['edit.php'][$i++] = array(esc_attr('カテゴリ1の新規投稿'), 'manage_categories', 'post-new.php?cat=1');
  $submenu['edit.php'][$i++] = array(esc_attr('カテゴリ2の新規投稿'), 'manage_categories', 'post-new.php?cat=2');
  $submenu['edit.php'][$i++] = array(esc_attr('カテゴリ123の新規投稿'), 'manage_categories', 'post-new.php?cat=123');
}
add_action('admin_menu', 'my_admin_menu');

function my_print_scripts() {
  wp_enqueue_script('my-scripts', get_bloginfo('template_url') . '/my-scripts.js', array('jquery'));
}
add_action('wp_print_scripts', 'my_print_scripts');

ちなみに、このようなことは WordPress 3.0 のカスタム投稿タイプで
カテゴリーを使わずにできるようになるのでお楽しみに。