可能でしょうか？

１はできると思います。
でも素人というのであれば、難しいです。

http://wpdocs.sourceforge.jp/%E9%96%A2%E6%95%B0%E3%83%AA%E3%83%95%E3%82%A1%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%82%B9/wp_insert_post

wp_insert_post( $post );

↑これをつかって自動投稿を作ることができます。

タグが発行されたときをフックにしてwp_insert_postしてやればイケル…だろうな、という予想はつきます。しかし多難は必至でしょう。

素人であってもあきらめなければ必ずできると思います。
wp_insert_post、タグが発行されるときの関数、ここら辺を手始めにして試行錯誤されてはどうでしょうか。
そしてわからなくなった時点で、なにがわからないのかをここで聞いていってみるといいと思います。
今回の質問も素人級の漠然たるものですが、プログラマーとしての熟達度よりも質問の仕方を熟達させたほうのが成長は早いと思っております。私も中級です。しかし質問をするときには誰よりもわかりやすく伝えるよう、そして自分自身でなにをやってみたのか、そして転んで起きた結果を伝えるように心がけています。

２、関してはわかりましぇんが、
http://wpdocs.sourceforge.jp/%E9%96%A2%E6%95%B0%E3%83%AA%E3%83%95%E3%82%A1%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%82%B9/wp_insert_post
にあるように

$post[‘ID’] に値を指定しても、その ID で投稿を追加することはできません。この場合は投稿の更新になります。

これを利用して上書きをすることはできると思います。
FeedWordpressがどうなっているかはわかりませんが、このプラグインによる投稿がなされるときをフックにIDつきのwp_insert_postをかませばイケル…とか予測します。

成功したときはぜひレポートしてください。