子サイトでの投稿、個別記事が404になります

まずは、質問されている部分からわかる範囲だけ。

また、ネットワーク管理者のアカウントで
サイト＞当該サイトの編集＞設定の「Upload Path」「Upload Url Path」「Fileupload Url」の部分を「/blog_dir/3(サブドメインに割り当てられた数字？)/files」に変更したのに、

子サイトを作成した時点で、デフォルトで「Upload Path」には「blogs_dir/子サイトのID/files」の入ったものになっているはずですが、変更したということは、元々はどうなっていたんでしょうか？

また、「path」と「url」を混同されているようです。urlは基本的に「http:⁄⁄」で始まる形で書かないといけません。

本当に「Upload Path」「Upload Url Path」「Fileupload Url」を全部同じものに変更してしまっているのなら不具合が出て当然のように思われます。

「Fileupload Url」も「Upload Path」同様、デフォルトで設定は入っていたと思います。

「Upload Path」の設定を変更する場合は、「/blog_dir/3(子サイトのID)/files」ではなく「wp-content/blog_dir/3(子サイトのID)/files」ですね（これがデフォルトの設定です）。「wp-content」の前にはスラッシュがないので注意。

設定を変更したのに記事の画像のURLに変化がないとのことですが、それは設定を変更してから書いたブログ記事について言ってるわけじゃありませんよね？　設定変更前に保存された記事のURLは書き換えなければそのままですよ。

設定を（本来デフォルトで設定されているはずの内容に）書き換えなければならなかったとすると、最初からおかしくなっていた可能性があるので、その結果、パーマリンクが動作していないのかもしれません。

どこを変更したのかを自分ですらわからない状態であるならば、テスト段階とのことでもあるのでデータベースを削除して再インストールしてみるのも手だとは思いますが、同じことにならないよう、設定を変更する前にデータベースのバックアップをとっておくとか、何をどう変更するのかメモしておくといいでしょう。

「Upload Url Path」については、空欄でした。

自分のところでもここはデフォルトで空欄ですが、そのままで問題なく利用できています。

ただ、「Upload Url Path」以外はデフォルトで設定が入っていたのかと思ったら、

「Upload Path」
wp-content/blogs.dir/ID/files
=> 変更なし

これはいいとして、

「Fileupload Url」
空欄
=>http://site1.example.com/files

と書かれているので、ここのデフォルトが空だったんですね？　だとするとやはり最初からおかしい気がします。

ロリポップについては使ったことがないのでわかりませんが、一般的に、.htaccessだけでなくファイルやフォルダを自動で作成させるには、そのフォルダ（例：今回指摘されている.htaccessファイルならそれが属するはずのWordPressのルートのパス（インストールパス））が書き込み可能なパーミッションになっていなければなりません（例：777や707など）。たとえば、/wp-content/uploads/に自動的に2011などのフォルダを作成させるには、uploadsフォルダに書き込み権限を与えないといけないのと同じです。

ですから、.htaccessが自動で生成されなかったからといって、一概に不具合であるとは言えません。

逆に、.htaccessファイルがない状態であるか、正しく記述されていない可能性はあるかもしれません。

ウェブのアクセスログやエラーログを見れば、少しヒントになることもあるでしょうが、レンタルサーバでは難しいでしょうね・・・