特定の必須項目が想定通りに動いてくれません

まずこちらをご確認ください。質問を投稿する際の確認事項などが記されています。

上記ページの「トラブルシューティングの基本」にあることは試されましたか？

⇨ デフォルトテーマを適用し、Contact Form 7 以外のプラグインを無効化した状態でも再現することを確認されましたか？

• この返信は2ヶ月、 1週前にSetouchi Kotoriが編集しました。

readonly属性を削除しても再現するでしょうか。

readonly属性を削除すると、ブラウザがユーザー入力を期待するようになり、datepickerを使用した入力が正常に処理されるかもしれません。

[text* text-day id:res_calendar placeholder "来店日 *"]

特定のプラグインで動作するかは分かりませんが、onSelect を使って、日付が変更されたときに明示的にイベントをディスパッチ（送信）してみてはどうでしょうか。

例：

$( function() {
	$( '#res_calendar' ).datepicker( {
		onSelect: function() {
			const inputEvent = new Event( 'input', {
				bubbles: true
			} );
			document.getElementById( 'res_calendar' ).dispatchEvent( inputEvent );
		}
	} );
} );

こちらのコメントのコードを参考にしました。

また取り急ぎ、ネイティブinput要素では動作する事を確認しました。

https://codepen.io/Tetsuaki-Hamno/pen/MWMXbwm

チェック処理が実行されるのはonChangeと思います。

 e.addEventListener("change", (t=>{
            t.target.closest(".wpcf7-form-control") && wpcf7.validate(e, {
                target: t.target
            })
        }
        )),

ですので、@wildworks さんのコードの、

const inputEvent = new Event( 'input', {

を

const inputEvent = new Event( 'change', {

に変更したら動かないでしょうか？