画像がアップできません

一週間程前までは、通常通り何の問題もなくアップ出来ていたので、セーフモードが影響している可能性は低いのではないかと推測しています。

これが本当であれば、サーバー側の問題だと思いますが･･･

何でも疑ってかかるのが吉です。
セーフモードが関係しているなら、wp-content/uploadsに年月のフォルダを事前に生成してみる（もちろん10月分ですね）とか、パーミッションを違うものに変更（サーバーによっては777がすべてとはいえない）してみるなど、試してみるべきでしょうね。

それでもだめならサーバー管理者に確認するしかありませんか･･･

ちなみに、3.0にアップデートしたら解決する可能性は考えられますでしょうか？

本当に、1週間前と現在とで変更がない（テーマやプラグインの追加・変更・アップデートなどすべて）のであれば、WordPress自体をアップデートしたからといって解決するとは思えません。

きちんとアップロードできていたときと現在とでまったく変更をかけていない、かつ、サーバー屋さん側でphpなどのアップデートも行われていないというのであれば、何らかの拍子にDBがおかしくなったか、ファイルが破壊されたか、が考えられます。
まずは、きちんと状況を把握することが大事です。闇雲に手を尽くすと取り返しがつかなくなることだってあるかもしれません。

WordPressのコアをチェックするプラグインがあるはずですので、調べてみてはいかがでしょうか？