contactform7自動返信メールを複数設定し、内容を分岐

こんにちは

可能か不可能かということであれば、可能です。

wpcf7_additional_mailというフィルターフックがありますので、ここでメールを追加してやることができそうです。
メール（２）の設定はは会社アドレスの方に送信するようにしておき、ここでは他方への送信を追加します。

どのような内容を追加すれば良いかは、フィルターフックに渡されてくる$additional_mailの内容をダンプして確認してみてください。
メール（２）の設定を見ることができると思います。

私は実際にこの方法を試したわけではありませんので、本当に可能かどうかはご自身で試してみてください。