ＩＯエラー

サーバーとクライアントの環境くらい書きましょうよ。

画像UP時のIOエラーですがIE8だと出たとかありますね。
IE7に落として解決。

使用環境が不明なのでなんともですが。

WP2.8.2でIE7と狐3.5.1でメディアから画像をアップロードしようとしたらIO エラーが発生しました。
この情報で何を答えろと？

flashアップローダー使ってるのですか？
使っている場合：
flashのバージョンはいくつですか？
flashのアップデートor再インストールしても変わりませんか？
ブラウザアップローダー使うとどうですか？

丸投げな感じがして疲れそうなので、わたしは降ります。