デバッグモードにしたところ、以下のエラーを得ました。ご参考まで。
Warning: 予期しないエラーが発生しました。WordPress.org かこのサーバーの設定に何か問題があるかもしれません。問題が続くようであれば、サポートフォーラムを参照してみてください。 (WordPress は WordPress.org との安全な接続を確立できませんでした。サーバー管理者にご連絡ください) in xxx.com/…/update.php on line 115
IISのことはすみません詳しくないんですが、過去に同様のエラーメッセージが出たケースについては以下を参照していただくとヒントになるかもしれません。
原因はいろいろですが、メッセージの通りサーバ側の問題である可能性が高いです。別途サーバ管理者がいらっしゃるなら相談いただくか、SSL・プロキシ周りを調査してみてください。
https://ja.forums.wordpress.org/topic/148008?replies=6
https://ja.forums.wordpress.org/topic/118966?replies=19
現在、サーバー会社には問い合わせ中です。GMOのInifinito Plusなのですが、障害などいろいろ問題が多いです。
ご対応感謝です。ありがとうございました。
GMOクラウドさんに一週間待たされた結果、フォーラムに丸投げされました。
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平素は弊社サービスをご利用いただきありがとうございます。
お客さまサービスセンターの伊牟田でございます。
いただきました情報を確認いたしましたところ、
WordPress側の問題のように見受けられます。
大変お手数お掛けいたしますが、下記フォーラムを
ご活用の上、ご対応いただけますと幸いでございます。
■WordPress フォーラム
https://ja.forums.wordpress.org/
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この辺りかな…
WordPressのプラグイン更新の際にエラーが表示。 | ホームページ制作はハブワークス【福岡】
この辺りの話で明らかに見当違いなことを書いているブログ等があるようですが…OpenSSLやSSLで色々あってw.orgのその辺りの仕様変更(セキュリティ強化)があったがお使いの鯖側のPHPのOpenSSLライブラリが更新されてない(あるいはPHPの設定)辺りなのではないかと睨んでます。
私のところもも似たようなことが起きています。
使用しているホスティングサービスさんに伺ったところ、サーバーのOSのバージョンが古く自動アップデートがすべてできないとのことで、FPTアップでの対応との解凍でした。
ワードプレスニュースなど、すべて外部からのインポートがワードプレス経由のものは遮断されています。
他のお客様に影響が出るため、現状では対応する予定がないとのことです。
ちなみに、「他のサーバーに入れてみて平気でした」というまでは、あまりちゃんとした対応した対応してもらえませんでした。
一度、他のサーバーにインストールしてみて（テスト導入期間など対応なサーバー結構あります）動くようでしたら、サーバー会社の問題な気がします。
mura0403さん、ご回答ありがとうございました。
GMOクラウドのInifinito Plusは結局サーバー側の設定ミスだったことが分かりました。詳細は下記です。
その結果、先日行った弊社ファイアウォールの調整の際に、新たな WordPress ダウンロードサーバーが追加されており、そちらへの接続が阻害されている状態でございました。従いまして、ファイアウォールの調整を行い、現在は正常に通信を行える状態に改善しております。
PHPのバージョンも5.2と古いのですが、もう募集していないサービスなのでメンテする気がないのかもしれません。サポートの人もやる気がなさそうでした。将来最新バージョンにアップデートができなくなるかも……とちょっと不安です。
自動アップデートができないとセキュリティ的にはあまりよろしくない気がします。レンタルサーバーと言ってもいろんなところがあるものだなあ、と思いました。
