カスタム投稿タイプの組み合わせ抽出

post と web に共通のタクソノミー attr（web_flg,pickup_flg）を作ります。
カスタム投稿 web は、常に web_flg にチェックを入れます（PS Taxonomy Expander などで、デフォルトでチェックするようにすれば良いでしょう）。

$args = array(
  'post_type'   => array('post','web'),
  'tax_query'  => array(
    'relation' => 'OR',
    array(
      'taxonomy' => 'attr',
      'field'    => 'slug',
      'terms'    => 'pickup_flg',
      'operator' => 'IN'
    ),
    array(
      'taxonomy' => 'attr',
      'field'    => 'slug',
      'terms'    => 'web_flg',
      'operator' => 'NOT IN'
    )
  )
);
query_posts( $args );

こうすると、post には触らずに実現できます。
カスタムフィールド web_flg を追加して、meta_query を使うのは無理っぽいです。

すいません。もしかしたら、PS Taxonomy Expander は、投稿(post)の方もデフォルトで web_flg にチェックしてしまうかもしれません。それは、よくないですね。