クラシックブロックと「ブロックへ変換」

こんにちは

テーマのスタイルと同じブロックに変換されないのは不具合ではないのですか？

「テーマのスタイルで書いた」の意味がわからないので不具合なのかどうかは判断できません。

クラシックというひとまとめのブロック内でそのまま管理するか、ひとつひとつ手作業でブロックに変換していくのが一般的なのでしょうか？

クラッシックブロックのままにしておくか、ブロックに変換していくかは、どのようにサイトを管理していくかのポリシーや好みによると思います。
お好きにされたら良いと思います。

クラシックのブロック内にある記事は古いエディタのサポートが終わってもずっとサポートされますか？

今のところクラッシックブロックが無くなるという話は出ていないと思います。
未来永劫無くならないかは分かりませんが、クラッシックブロックがなくなってしまうような事態になっても、そのコンテンツが表示されなくなったりはしないと思います。

テーマのスタイルで書いた部分とかはテーマのサポートによるのかなと思ったんですけど、WordPress側のサポートによるんでしょうか？

「テーマのスタイルで書いた」の意味がわかりませんので、こちらには回答できません。

同じブロックに変換されず、HTMLに変換されてしまうのはWordPressのブロックへ変換が不具合を起こしているんでしょうか？
それとも、Cocoonテーマの不具合なんでしょうか？

WordPress の不具合ではありません。
Cocoon の独自機能から独自機能への変換を WordPress が知りようが無いからです。
Cocoon がそのような機能を提供していると謳っているのに出来ないのであれば、Cocoon の不具合でしょう。
そのようなことはどこにも明記されておらず機能もないなら、Cocoon の作者の方に機能追加をお願いしてみてはどうでしょうか。

ひとまとめにされたクラシックブロックの途中に他のデザインのブロックを挿入する方法が分かっていないので、教えてほしいです。

クラッシックブロックを２つに分割して、間にブロックを挿入したらどうでしょうか。
クラッシックブロックを複製して不要な部分を削除するなどしたら分割できると思います。
そんなにきれいに分割できるところではない場合は、全てブロックで作り直す必要があるかもしれません。

クラシックブロックの中に入れられている、過去にスタイル項目にあるボックスや吹き出しなどで書いた部分も含めて、見た目もそのままにWordPress側でサポートされるかどうかが知りたいです。

見た目はテーマのスタイルの定義に大きく依存しますので、テーマの作者の方にお尋ねください。
WordPress は見た目についてあまり関与していません。

Cocoonテーマが古いエディタのサポートを終了したときでも、WordPressがクラシックブロックをサポートし続ける限り、クラシックブロックの中にあるものは見た目も終了以前と変わらないでしょうか？

上記と同じです。