サイトデザインについて

やりたいことがはっきりしているようなので・・・結論だけ。
もし、「テーマファイルを自分で作る」という意味でなら、

WordPressは、最終的にHTMLを吐き出しているだけですから、
静的な(1ファイルとしての)HTMLで表現できることなら、
どんなデザインでもできます。

ですから、

左のメニューがヘッダー画像にかぶるような感じ

のデザインも作れます。

当然、HTML,CSS,PHP,Wordpressのそれぞれについてある程度の知識が必要ですが。

できる方法…(中略)…どなたかご教授下さい。

似たようなデザインのWordpressテンプレートを探すなり、HTMLとCSSでとりあえず
モックアップ作ってテンプレートにするなり、お好きな方法でやればよいかと。

具体的にCSSでどうやって良いか分からないって話しなら、
(WordPressでの話じゃないので)他で聞いた方が良いかと思います。
考え方くらいなら教えてくれる方がいると思いますが。