サイドバーを透明化に変更したいのですが出来ません。

おそらく正しい要素にCSSルールが設定されていないだけだろうと思います。
Chromeでしたら右クリックで要素の検証を選択、デベロッパーツールが開きますので、どの要素に背景色が設定されているか確認して、そこを上書きするようにしてください。

ただ、SydneyテーマのCSSを直接編集した場合、テーマのアップデート時に変更が上書きされますので、子テーマを使用した運用にされることをおすすめします。
詳細はCodexを参照ください。
http://wpdocs.osdn.jp/子テーマ

優先順位の問題だと思います。
親テーマ（sydney）では、.widget-areaではなく、#secondaryにbackground-colorの設定がされていませんか？
CSSの優先順位は、classへの指定よりもidへの指定の方が高く設定されていますので、親テーマの設定が優先されているものと思います。

#secondary {
background-color: rgba( 204, 255, 204, 0.15 );
color: #fff;
}

としたらどうなりますでしょうか。

どういうことでしょうね。
あ、カスタマイザで設定されてますかね。
管理画面の「外観」―「カスタマイズ」にサイドバーの背景色の設定がありませんかね。

今、こちらでもテーマをインストールして確認しました。
カスタマイザでは透明が指定できないですね。
#secondaryの設定がインラインで書き込まれますので、style.cssの指定よりも後に読み込まれることになり、そちらが優先されてしまいます。
ですので、cssの優先順位を上げるようにしてやれば大丈夫です。
子テーマのstyle.cssに下記のルールを追記してください。

#page #secondary {
background-color: rgba( 204, 255, 204, 0.15 );
color: #fff;
}