パーマリンクの変更は過去記事にどう影響するか

mrsmith11さん、こんにちは。

サイトの状況が見えている訳ではないので、的確な回答になるか分かりませんが、一般的な回答としてお受け取りください。

カスタム構造も投稿名も WordPress 上のパーマリンクとしては原理的には同じものです。
投稿名のラジオボタンにチェックを入れれば、カスタム構造の枠に「/%postname%/」と入るのが分かると思います。

で、どちらで設定しても良いのですが、パーマリンクに投稿名が入る場合、記事のタイトルを日本語で入力しており、かつスラッグもそのままで修正されていない場合、URL にもそのまま日本語が入ります。
最近は日本語の入った URL でも検索エンジンにそのまま表示されたりしますので、SEO 的に良いか悪いかは分かりませんが、URL をコピペするとエンコーディングされた複雑な長い URL になってしまいます。
回避策はすべての記事のスラッグを適切な英数文字に書き換えることですが、150記事は大変ですね…

気にされているリダイレクトに関してですが、もともと WordPress は「p=123」の投稿 ID で記事を把握していますので、投稿 ID が 123 の記事のパーマリンクを例えば「example.com/hogehoge/」に変更したとしても、「example.com/?p=123」でアクセスされれば該当記事に自動的にリダイレクトされるはずです。
いちおう試してみましたが 301 でリダイレクトされていました。

301 リダイレクトを行える有名なプラグインもありますので、自動的なリダイレクトに依存するか、プラグインで明示的にリダイレクトするかは個人の判断にお任せいたします。

ご参考になれば。