こんにちは。
ご質問のような機能を持つサイトを WordPress を使って制作することは不可能でないかもしれませんが、
かなり難易度が高いと思います。
会員管理を行うプラグインに加えて、ユーザーごとのマイページの機能やカレンダー登録の機能が必要になります。
社内向けのサイトであれば、「グループウェア」という分野のソフトウェアが該当の機能を揃えていることが多いです。
オープンソースのものから、月額課金のクラウドサービスのものまでたくさんあると思いますので、調べてみてください。
社外向けのサイト/サービスであれば、「会員管理システム」になると思います。
また、会員機能以外のサイトのトップページなどを WordPress で制作し、会員ログイン以上のページに遷移した時に、上記システムと連携するという方法もあるかと思います。
ご参考になれば。
WordPressはオープンソースなので、自由にカスタマイズできるので、どのように機能追加することも可能ですが、「機能追加するコストを考えたときにWordPressが良いか」はまた別の問題だと思われます。
希望する機能の多くが標準で用意されているものを見つけることができれば、WordPressよりもコストをかけずに構築できる可能性は十分ありそうです。
もし、ご自身でこういった判断がつかないのであれば、ホームページ制作会社などに相談・依頼してみるのが良いのではないでしょうか。
お二方ともご回答ありがとうございます。
今回の開発は、なるべく低コストで、自ら行いたいと考えておりますので、オープンソースのサービスを利用してみようと思います。
会員制システムのオープンソースサービスを少し調べてみたところ、スケジュール機能など、該当するサービス部分の構成プログラムを模倣すれば、WordPressでも会員制サイトを制作できるのではないかと感じました。
上記のことが難しい場合は、Yukinobu Asakawaさんの仰るように、該当ページのみ外部のサービスと連携してみようと思います。その制作も困難な場合は、水野史土さんの仰るように制作会社様に一度相談してみたいと思います。
ご回答、ありがとうございました!!