新しいver.やプラグインがインストールできない

いろいろ状況は思いつきますが、ロリポップを使っているようだな、としか情報の把握ができないので思いをまとめにくいです。

原因の切り分けが必要ではないかと思いますが、
バックアップのプラグインが絡んでいるとしたら、バックアップが容量を消費してしまっていないでしょうか。

サーバーのディスク容量が半分以上消費している。
サーバーのデータベース容量が上限に達してる。

インストールには一旦解凍する容量が必要です。
インストールが出来ないという相談で、以前サーバーのデータベースが上限に達してたというケースが有りましたので。

サイトの表示を高速化を支援するプラグインや、画像表示やスライダーは一時ファイルを作ります。
サーバーの上限に達してたというので、そういう不便は増していくばかりでしょう。
ロリポップからアドバイスが来てるということは、すでに予備領域に入っていると推察できます。

Webサーバーのファイルを削除する

現在のバックアップを１世代に留める。※個人的には２世代以上のバックアップは必要には感じません。
不用なファイル。アップロードしている画像で使っていないものを削除する。画像の容量を軽量化する。使っていないプラグインとTwentyシリーズ以外のテーマを削除する。

それさえしても大事なファイルばかりだ、というならロリポップの容量を大きいサイズに契約を上げるしか無いでしょう。

データベースのデータを削除する

投稿記事をちょっとした事で描き直したりしてないでしょうか。もう修正するところはない、と確認できてから投稿することをススメます。下書きはローカルのエディタで書くなり、ローカル環境で試すのが良いでしょう。
それぞれの投稿ポスト、固定ページの不用なリビジョンを削除しましょう。
これで改善したというケースも最近ありましたよ。

変に削除してまた表示されなくなったりしたらいやだなぁ、と

思っちゃいますよね。それでバックアップを取ろうとしたんじゃないかしらね。
ローカルで投稿作成しておけば、同じものがパソコン上にあるので気持ちは楽でしょう。

分かりにくいところがあったら、ポイントを絞り込んでから返事ください。

ロリポップからも
> ・Webサーバーのファイルを削除する
> ・送受信メールを削除する
> ・データベースのデータを削除する
とのアドバイスをいただいているのですが、、

これも課題ですが、サーバー上の不用のファイルが削除してもあまり変わらないようなら容量追加をロリポップで行うのが良いですね。今後、増えていくのですから一時しのぎにしかなりません。

「EWWW Image Optimizer 」をつかって軽量化しているのですが、

これはサイトにアクセスされた時のデータベースからの読み込みを圧縮しているので、サーバーにアップロードしているファイルは変更されません。むしろ、大中小のサイズ別の画像がデータベース内に生成されます。

今回の、新しいver.やプラグインがインストールできないには

CloudFlareのネームサーバを使用しているのですが、
それがなにか関係していたりすると考えられるでしょうか？

を後出ししないで欲しかった。
CloudFlare を使用していて「EWWW Image Optimizer 」の恩恵は実感しなかったんじゃないかしら。
ネームサーバーがCloudFlareにあるので、CloudFlareのサーバーにサイトが有るように見せているので、設定が不完全でロリポップのサーバーではインストールする先が見つからないでいるんじゃないかしら。

実態側のアップデートやインストールは FTP で行うのが良いでしょう。それが出来ないなら、容量が不足なんです。

容量を増やすのが最善です。良い選択です。
わたしは250GB の契約ですが、使用サイズは10GB。容量の上限に達する使い方って、すごい活用ぶりですね。更新がんばってください。

使用量の増減を定期的にチェックしてみましょう。
何に使っているか、見当がつく材料になるかもしれません。
老婆心ですが、不正アクセスされている危険性もあります。CloudFlare, Dropbox を利用されているようなので、サーバー情報が漏れていないか心配もあります。
画像などメディアが多いのなら、サイズを圧縮しましょう。サーバー側にファイル置き場と判断されるのも心配です。