記事タイトルを装飾すると、ウィジェットでの表示がおかしくなります

タイトルに含まれたタグが影響しているのでしょう。CSSでタイトル前に特定の文字を表示させるには、擬似要素を使うのが良いでしょう。

また、時間指定で注意をひくケースには、こういう表現方法はどうでしょう。（例）
http://wordpress.woodstock.work/twenty-sixteen/lp#umaremashita

こんにちは

使用しているウィジェットはなんでしょうか？
そのウィジェットが正しくエスケープ処理を行っていないのではないでしょうか。

構文エラーとなる例）
<img class="" src="sample.jpg" alt="" width="225" height="225" title="なになにイベント<span class="ima">今やってます！</span>" />

このように、属性値としてタイトルをエスケープ処理していないことが考えられます。
自作のウィジェットであれば、strip_tags 関数等でタグを除去するなどの処理を追加してみてください。

あと、あくまでも個人的な意見ですがタイトルにタグや引用符の使用はお勧めしません。
CG さんのアドバイスのように擬似要素（after 等）でなんとかするのがいいかと。

スタイルの例）

#post-123 .entry-title:after {
	content: "今やってます！";
	color: #f00;
}