過去に投稿した画像ファイルを年月ベースに一括変換するには？

いつもお世話になっています。

今まで public_html/files というフォルダに画像をアップロードするようにしていたのですが、さすがに投稿数も増えてきて、画像ファイルが数千枚にまで膨れ上がり、FTPでの動作が鈍くなってしまいました。
そこで「アップロードしたファイルを年月ベースのフォルダに整理」に今更チェックを入れてみたのですが、過去にアップロードしたファイルは分類されるわけもなく・・・。

過去にアップロードされたファイルを年月ベースに一括変換する方法がありましたら、ご教示していただけますと幸いです。
やはりデータベースをひとつずつ弄っていかなければいけないのでしょうか・・・？