確証はありませんがプラグインを新しいバージョンに変えてみてはどうでしょう?
CG
(@du-bist-der-lenz)
圧縮率はいくつで、メディアでは何％になっていますか。
@gblsm
ewww image optimizer のプラグインを最新版（3.2.7）に変更してみましたが、圧縮されておりませんでした。
@du-bist-der-lenz
圧縮率等はこちらになります。
◇元画像
①304×228 46KB
②640×640 84KB
◇アップロード画像（ewww image optimizerの圧縮結果です）
①
Full 46.20 kB No savings
Thumb-160 6.23 kB Reduced by 3.9% (261.0 B)
Alm-thumbnail 5.83 kB Reduced by 4.4% (276.0 B)
Thumb-80 2.39 kB Reduced by 6.3% (165.0 B)
②
Full 79.68 kB Reduced by 3.2% (2.6 kB)
Medium 54.79 kB Reduced by 4.3% (2.5 kB)
Thumb-480 29.03 kB Reduced by 5.0% (1.5 kB)
Thumb-160 8.60 kB Reduced by 6.3% (591.0 B)
Alm-thumbnail 7.85 kB Reduced by 6.3% (541.0 B)
Thumb-80 2.88 kB Reduced by 7.7% (246.0 B)
オリジナル画像を2種類試してみましたが、元画像のサイズが小さい場合に圧縮されないことがありました。
小さい画像の場合でも、オリジナル画像が圧縮できれば良いのですが。
CG
(@du-bist-der-lenz)
Advanced Settings で、サイズやファイル容量が小さい画像での動作をスキップしてませんか。
改めて設定を見直して見ましたが、サイズやファイル容量での動作スキップはしていないと思います。
小さい画像をスキップ > 0
大きいPNG画像をスキップ > 0
また、先程の①②で動作の差異がでた原因としては、
①メタデータなし
②メタデータあり
のため、②だけ圧縮されている（ようにみえる）と考えています。
@gblsm
情報ありがとうございます．頂いた情報をヒントに，こちらでもその後ソースコードや設定レベルで見直しをしましたら，下記のような処理が働いていると理解しました．
〜ファイルをuploadする場合〜
※uploadするファイルがjpegの場合
（ewww image optimizerの内部では，uploadするファイルによって処理が変わるようです）
1. (設定に応じて)サムネイル生成時のjpeg圧縮の値が変更されて，サムネイルが生成される
2. （設定に応じて）jpegtranというソフトウェアを使って，jpegのEXIFを落とす．
1.の処理は，オリジナル画像には適用されません（サムネイルをつくらないため）．
今回オリジナル画像が圧縮できていないように見えたのは，すでにEXIFがない画像を使っていたためと結論づけました．
（pro版であれば，jpeg圧縮の方法を変更できるので，さらにサイズを落とすことができるかもしれませんが…）
ご協力いただきましてありがとうございました．
