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Ktai Entry 作者です。

いわゆる Lightbox 系の表示をやらせたいのでしょうか? その場合は、附属ドキュメント「LightBox 用に、rel=”lightbox” 属性を追加する」を参考にしてください。

なお、既存の投稿には適用されないため、すでに投稿ずみのものは手動で修正する必要があります。

単純に target=”_blank” で新規ウィンドウ表示させたい場合も、上記テクニックが応用できます。

2行目で、もとの a 要素に rel 属性があるかどうかのチェックをしているので、そこも target 属性のチェックに変更しないとだめですよ。
ただし、target 属性は空白で区切って複数持つことができませんから、target 属性があれば中身をごっそり変えてしまう必要があります。

function ke_add_target($html, $id, $size) {
	if (preg_match('/target=([\'"])([^\\\\]*?(\\\\.[^\\1\\\\]*?)*)\\1/', $html, $match)) {
		$html = str_replace($match[0], 'target="_blank"', $html);
	} elseif (! preg_match('/rel=/', $html)) {
		$html = str_replace('<a ', '<a target="_blank" ', $html);
	}
	return $html;
}
add_filter('image_link/ktai_entry.php', 'ke_add_target', 10, 3);

あと、target 属性は XHTML 1.0 Strict には存在しませんから、使用しているテーマの header.php にて、DTD 宣言を確認し、もし Strict だったら XHTML 1.0 Transitional に変更する必要があります。