style.css以外のcssが適用されない場合がある

Codexに下記のような記述がありますが、その点は大丈夫でしょうか。

http://wpdocs.sourceforge.jp/ネットワークの作成

WordPressの設定による制約
「WordPressファイルを専用ディレクトリに配置する設定」をしている場合、ネットワーク機能が正常に動作しません。
次の場合には「ネットワークの作成」を実行できません。
「WordPress のアドレス(URL)」と「サイトのアドレス(URL) 」が異なるとき
「WordPress のアドレス(URL)」に「:80」「:443」以外のポート番号が付いているとき
次の場合にはサブドメイン型インストールを選べません。
WordPressがディレクトリの中に設置されている（ドキュメントルートにない）とき
「WordPress のアドレス(URL)」が「localhost」のとき
「WordPress のアドレス(URL)」が「127.0.0.1」などのIPアドレスであるとき
次の場合にはサブディレクトリ型インストールを選べません。
WordPressを設置してから1ヶ月以上経っている場合。既存のパーマリンク構造に問題が生じるため。（この問題は今後のバージョンで修正される見込みです）
（正確な条件は wp-admin/network.php を参照のこと

Codexの注意書きをクリアしている場合は、
新規でマルチサイトを作った場合でも発生するかどうかを確認してみるのが第一歩ですかね。

sysbirdさん、
参照できたりできなかったり、というのは私も経験したことが無いですね。

自作テーマということなので、
WP_DEBUGをTRUEにしてみて、deprecatedなテンプレートタグ／関数があるかチェックする
はどうでしょう。
古いテンプレートタグ／関数だと、マルチサイトの場合に変になるかもしれません。

とくにエラーや警告はないようです。

情報ありがとうございます。テーマは適切ということですね。

だとすると、サーバーの負荷の可能性が高そうですね。
マルチサイトは結構重いですし。
サーバー負荷が原因なら、起きたり起きなかったり、というのもおかしくないですし。

サーバーのログを見たら、途中で処理終了になっている箇所が見つかるかもしれません。

もし、サーバー負荷の問題だった場合は、php.ini を編集して、memory_limit や max_execution_time 等の数値を多くしてみる、等で対処してみてはいかがでしょう。