WordPress Popular Postsでサムネイム表示されない

追記です。設定 > WordPress Popular Posts 画面のToolsタブに「Pick image from」という項目があります。これが初期値の Featured image ならアイキャッチ画像が使われますが、他のものに変えられます。First image on postなら投稿本文に入れた最初の画像、First attachmentなら最初の添付ファイル、Custom fieldなら指定したカスタムフィールド内の画像（カスタムフィールドのキーを入力する欄が出てきます）。なお、カスタムフィールドの使い方は難しそうに感じたので調べていません。

失礼しました。私のところでは表示されています。。。（Use predefined size と Set size manually）

影響を確かめるため、試しに他のプラグインを停止してみるとか、またテーマを Twenty Fifteen などのカスタマイズしていない標準テーマに変えてみるとか？

他のプラグインを停止して影響を確かめてはどうでしょう。javascriptやCSSの動きが妨げられているように思います。

そうですか。テーマも他のプラグインも無関係と思われるわけですね。
他に影響を受けるとすると何でしょうね。。。

ところでウィジェット管理画面のHTMLソースにどのようなコードが出力されているか確認してみました。「Display post thumbnail」がinput要素で出力されるのに続けて、「Use predefined size」との間にdiv要素が出力されています。Display post thumbnailのチェックがオンでもオフでもdiv要素は出力されますが、違いはオフなら「display:none」、オンなら「display:block」です。（noneとblockの切り替えはプラグインがPHPコードで行っています。）

susumu0607さんのところではどのように出力されていますか。ブラウザの「要素を調査」や「Webインスペクタ」を使って確かめられると思います。