私も似たような状況になっております。
wordpress5.4にアップデートしてから、
iPhone,iPadで投稿の「メディアを追加」→「ファイルを追加」ボタンが一切反応しません。
(androidのスマホからは画像アップができました。)
クラシックエディター使用しております。
投稿のメディアを追加からではなく、
「メニュー」→「メディア」→「新規追加」から、
ブラウザーアップローダーを使用すると画像がアップできました。
iPhone、iPadで、
マルチファイルアップローダーが使用できないようです。
※ちなみに、windows10のchromeのデベロッパーツールの、
toggle device toolbarからも調べましたが、
iPhone、iPadではマルチファイルアップローダーが動きませんでした。
WordPress 5.4 のバグのようです。Edge（バージョン44以下）と iOS Safari の場合に起きるようです。
https://core.trac.wordpress.org/ticket/49753
次のバージョン（5.4.1）で修正される予定ですが、それまで、待てない場合は下記コードをテーマの functions.php に追加すると回避できるかもしれません。
function my_admin_media_views_style() {
if ( wp_style_is( 'media-views' ) ) {
$style = <<<STYLE
div.moxie-shim.moxie-shim-html5,
div.moxie-shim.moxie-shim-html5 input[type="file"] {
display: inline;
}
STYLE;
wp_add_inline_style( 'media-views', $style );
}
}
add_action( 'admin_enqueue_scripts', 'my_admin_media_views_style' );
コードをfunctions.phpに追加したところ、iPhone,iPadで「ファイルを追加」ボタンが動くようになりました。
解決いたしました。
ありがとうございます。
