Ayustar

プラグイン「Custom Post Type Permalinks」を使えば多分できるのではないかと思います。
（自分で試していないもので、多分で申し訳ないですが）

上記プラグインをインストールして、設定＞パーマリンク設定

・カスタマイズされたカスタムタクソノミーのパーマリンクを使用する。
・カスタムタクソノミーのアーカイブに、 post_type クエリーを追加。

2つのチェックボックスをONにして保存。
これで、

example.com/a/(タクソノミー名)/xx/
→「a」の「xx」のアーカイブ用ページを表示

というように表示できるのではと思います。
テンプレートは archive.php となります。

Jetpackをインストールされている場合、そちらが原因かもしれません。
サポートの方に報告が上がっているので、近いうち修正されるかとは思います。
Topic: Adding New Widget Error « WordPress.org Forums
Widget saving fails with Jetpack 5.2 · Issue #7570 · Automattic/jetpack · GitHub

Shinonomeさん、説明が下手ということはないですよ。
ちゃんと伝わっていましたが、私の回答がわかりづらかったかもしれませんね、すみません。

可能か不可能かで言えば、可能です。
ひとまず、先の解答で示したURLをご自身のサイトのURLに当て嵌めてアクセスしていただくと何かしら表示がされると思いますが、どんな表示になりましたでしょうか？

公式ディレクトリに登録されているテーマをご使用の場合、既にページネーション付きの一覧として表示されているはずです（表示件数は「投稿」での指定と同じです）。
自作テーマの場合、テンプレートファイルに問題があれば想定通りページネーションが表示されていないことも起こり得ます。その場合はCGさんの仰るようにページネーションのコードを追加するというステップになります。

いずれにせよ、私が示した方法は「固定ページにショートコードを入れる」という方法とは全く異なるため、何かしら「ここが違う！」という部分は出てくると思います。
それを把握した上で、Shinonomeさんのご希望の表示に近づけるにはどうしたらいいかを考えていくことになるかと思います。

まず、100の記事それぞれに対して、管理者のユーザーでその記事の投稿者を紐付けたいユーザーに変更しておき、100人のユーザーは他人の記事は編集できないような権限にしておく、というのはいかがでしょうか？
標準では「投稿者」の権限がそれに当たりますが、新規追加を出来ないようにするなど細かい調整は User Role Editor で行えばいいかと思います。

逆のアプローチになりますが、「.html」がついたURLにアクセスされたら「.html」が付かないURLにリダイレクトさせる、というのはいかがでしょうか。
301リダイレクトにすることで、検索エンジンにインデックスされているURLもいずれ修正されます。

<?php
// .html ファイルのリダイレクト処理
$uri = $_SERVER['REQUEST_URI'];
if ( strpos( $uri, '.html' ) !== false ) {
	wp_redirect( str_replace( '.html', '', $uri ), 301 );
	exit;
}

あくまで「.html」を付けたい、ということでしたらすみません。

1) get_next_post(); を利用

2) 1で投稿オブジェクトを取得するので、それに合わせて <?php echo get_permalink($next_post->ID); ?> 等と調整。

ただ、catch_that_image();はWordPressの関数では無いのでネットで拾ってきたものだと思いますが、これが上手くいかなさそうな気がしますね。
私なら、投稿時に記事内の画像を自動的にアイキャッチに設定してくれるプラグインを入れておいて、アイキャッチを使います。

一般設定のWordPressアドレスは、
http://example.com/wp
である必要がありますが、wpがないものになっておりませんでしょうか？