mogue

デベロッパーツールで該当要素、その親要素などなどとも同一と確認し、確実にそっくりそのままなのに崩れる、ということは他の何かになりますかね。

・floatされている要素のWidthは固定ページ、投稿ページともに何PXですか？またmarginはいくつですか？
・それらを囲っている親要素は固定ページ、投稿ページともに何PXですか？
<?php if (have_posts()) : ?>←こいつの手前で出力されているHTMLタグを２、３知りたいですね。そのwidthが双方違っていたらカラム落ちはありえます。
・floatされている要素にある内容は同じものですか？

他に、
・htmlコードで閉じタグがないとかはないですか？
・デベロッパーツールでbodyのクラスを双方同じにするとどうですか？
・javascriptがどちらで働いていますか？
・ブラウザはなんですか？
とか聞きたいですね。

ついでに、親要素のCSSも挙げてもらえますか？

横槍の回答ですが、おそらく

floatしている要素のマージンか幅が太ったか
floatしている要素を囲っている要素の幅が狭いか

のどちらかが問題ではないでしょうか。

floatしている要素が太る場合
・内容のテキストが長いものがあるか
・固定ページではCSSが別のものに上書きされているか、投稿ページでは当たっているはずのものが足りないか
など既出の問題があると思います。いずれにしてもF12を押してデベロッパーツールを出してから比較し、太っていないかを確かめることが賢明でしょう。

囲っている要素がやせている
・固定ページでは数ピクセル親要素のどこかで幅が狭くなってしまったりするとカラム落ちが発生します。
これもデベロッパーツールで比較して検証するのがいいでしょう。

手っ取り早いのは、囲っている親要素の幅をwidth:105%;などと当ててみることです。それで治れば、原因を追えると思います。
さらに素の親の要素でoveflow;hiddenとposition;relative;を当てておけばきれいに収まるでしょう。

横に並ぶ要素の一番左にくる要素にはmargin-left:0;を適応してる

これはけっこう堅いCSSの当て方だと思います。
以下のようにしてみてください。

<style>
* {
margin:0;
padding:0;
}
div {
position:relative;
overflow:hidden;
float:none;
clear:both;
width:724px;←たとえばね
}
ul {
position:relative;
overflow:hidden;
float:none;
clear:both;
width:744px;←マージン分大きくする
}
li {
float:left;
width:228px;
margin:0 20px 20px 0;←全部のfloat要素に右マージンをあててよい。
}
</style>
<div>
<ul>
<li><a>float要素</a></li>
<li><a>float要素</a></li>
<li><a>float要素</a></li>
<li><a>float要素</a></li>
<li><a>float要素</a></li>
<li><a>float要素</a></li>
</ul>
</div>

こんな感じだと柔軟にfloatさせられます。
フロート問題はだいたいこんなところでつまずくのが大抵じゃないでしょうか。
固定ページだからとかというよりは、結局はCSSの問題だと思いますがどうでしょうか。

>一般的にはどのような条件で今回のような状況になるのでしょう。

私にはわかりません。Googleは知らぬ間にアルゴリズムを変えて、生き物のように変化しています。その仕組みを攻略したくて多くの人たちがGoogle検索の超がつくほどの高知能の裏をかこうと必死です。それでもできないのですから、検索結果を意図したものにする、というのは難しいことでしょう。Googleが勝手にやっていることですからね。（YahooもGoogleの検索結果を参照しているとのことです）
会社概要が先にインデックスされて、Topページがなかなか上がってこなかった、というのは私も去年だけで２件体験しました。なぜなのかはわかりませんが、おそらくGoogleがあるキーワードに対して会社概要ページを『人々にとって有用だ』ということを評価したのだと思います。キーワードの数はあまり問題ではない気がします。『あるキーワード』でたどり着く『ページ』が『検索した人にとって有用』であるかないか、が重要だと思います。検索した人が、そのページで欲求を満たせるのかどうか、と言えばいいのでしょうか。SEOとかの技術があるようにうたわれていますが、間違いに近いと思っています。単にそのページが、検索してやってきた人に対して詳しく丁寧であるか、誤字や脱字がないか、専門的で正確な情報かどうか、などをGoogleは見ていると言われています。要は、充実したページを作る、ということが大事なわけですね。私は、wordpressはHTMLの制作作業を割愛してくれ、その重要なページを作る時間を与えてくれるものだと思っています。

http://wordpress.org/plugins/wp-admin-ui-customize/
これを使って、項目がなければこのプラグイン内でセレクターを作ればできると思います。
わけがわからなければ、このプラグイン名で使い方とかセレクターとかを合わせて検索するのがいいと思います。

あと環境は添付したほうがコメントもらいやすいですよ。
http://ja.forums.wordpress.org/topic/11794?replies=1

私にはレベルが高すぎてアドバイスできるようなお話ではないんですが、
画像に関する同期だったら「/wp-content/uploads」ではないでしょうか。
全ディレクトリを差分同期しといてもいいと思いますが、頻繁に更新がかかるのはここぐらいですからね。ただし本体のアップデート、プラグインのアップデートを考慮するならば全体をするべきでしょう。
画像のアップロードが完了するときのコールバックを設置してシェルをたたいてrsyncで同期、とかは想像できますが…お求めの構成にそぐうかどうかはわかりません。

他の方法でも、成功したらレポートしてくださいー