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ワードプレスの準備関数自体となると、ワードプレスの内部設定によるものなのでおおよそ外堀を埋めていくデバッグ作業くらいになると思います。
ページが表示されているということは他のワードプレス準備関数のモジュールは機能しているので、主にサーバー側のメール送信まわりだけ確認できればと思いますが、サーバー調整以外での異常となると細かい設定の釣り合いを確認していく作業になるのではと思います。
メールまわりで思いつく問題を列挙いたします。

・メールサービスが死んでる
　何等かの送信エラーなどがたまって死んでる。プロセスを再起動でなおります。当該ドメインのメール動作がないので発見は早いと思います。
・へんなキューがたまってる
　同じく異常なメールが滞留していて当該ドメインメール受信を阻害している。送信はできる場合があるので発見が遅くなる時があります。
　今回おためしのメールアドレスが当該サーバー管轄下のドメインでなければ送達はされている可能性があり着信も確認できる可能性があります。
・リバースプロキシ型キャッシュ動作時に自己更新動作型ページのモジュールが機能していない・動作条件がメール―サーバーに違反する
　これはOFFでキャッシュクリアすれば解決するので、今回は違うかもです。

新しいバージョンのワードプレスを使っていればサーバーのメール発送・転送問題について調査調整で片が付くことがとても望ましいのですがメール関連の問題解決についてとっさに思いつくことが他にございませんでした。
せめてなにかの参考になりましたら幸いです。

一応念のためなのですが、$aaaを初期化してtrueであるか否かでお試しいただけませんでしょうか。
記述的には問題ないかと思うのですが、理論的には初期値のないものをフラグとして取得して、判断する間に実数値を対象にする echo があることは実意的でないかなと思いますので。

<?php
$aaa = false;
$aaa = wp_mail(...);
if($aaa){
echo "成功";
}else{
echo "失敗";
}
?>

のような形や

<?php
if(wp_mail(...)){
echo "成功";
}else{
echo "失敗";
}
?>

のような形で。あと動作結果の受領動作にかかわらず、実際に送信はなされていないのでしょうか。

そんな意味不明なプラグインがあるんですね…。
勉強になります。
ごくろうさまです。

プログラムの基本的なところが異常をきたしているようなので

・貼り付け位置がおかしい　無
・設定情報がおかしい　？
・テーマとの相性がよくない　？
・動作環境に適していない　？

などではないかと思いますが、個人的にはとくに思い入れのあるプラグインでなければ、プラグイン選定画面でお使いの環境にて動作確認がとれていると表示のあるプラグインに乗り換えてみることもご検討されてみてはと思います。

それでしたら空行、重複改行の回避処理にそういう選択をとらえている仕様のようですね。
自動改行系のフィルターフックで調整できるようですが語感があまりつかめずどの仕様か私には把握できませんでした。
設計者さまの意向だと思いますので、適度に調整されるのがよいかと思います。

全然門外漢で当該事象の考察に関係あるかわかりませんが、ページに同梱したデータが依存したままであるのと、記事が永続的であるものだとすると、履歴データに添付情報がないでしょうか。
記事の履歴が保存の都度と編集時自動的にとられるかと思うのですが、インヘリット属性の記事があればそれを除去することで解消に近づきませんでしょうか。

過去にスラッシュがはいっていると改行されないといったような事例があったみたいです。
エスケープ文字の置換でなにか誤差がでるのではないでしょうか。
もしくはメールがハイパーテキストであるとか設定はないでしょうか。

そうなのですね。
しましたら、プラグイン等がインストールできませんという問題は、解決していたのですね。