V.J.Catkick

ここまで書けているのであれば、ロジック的には後一歩ぐらいという感じでしょうか。

・WP_Query等でカテゴリのエントリを取得しておいて
・ループを作ってエントリ毎にget_children()等で順番に添付されている取得し配列等に格納
・foreach等で取得した画像のリストを出力

とまぁこんな感じになると思います。ただし、エントリの書き方によっては必ずしも画像がエントリに対して「添付」状態にならないケース（例えば他のブログシステム等からインポートした場合や、直接IMGタグを打った場合等）があるので、２番目のループの途中でpreg_match_all()あたりでIMGタグを拾ってやる必要があるかも知れません。

少なくとも、仰っているようなケースはテストケースで山ほどやっているわけで、もし仰っているような問題が発生するようであれば、もっとずっと以前に問題として定義されていると思います。というのも、ちょうど今納品中のサイトが非常に似通った構造になっているというのもあります。テストロジックを組んで100回以上回しても、仰るような症状は出ませんでした。また、過去に納品したサイトでも再調査しましたが、やはり問題は出ていません。

バグかもしれないと言ってしまうのは簡単ですが、仰るようなケースはよくあるケースであり、決してレアなケースではありません。プロ（少なくとも私は数年程度キャリアではありません）に対して「試しましたか？」と嫌疑をかける前に、完璧なコード運びをし、かつどんな条件でも必ず再現するような状況を、確実に伝えられる手段で伝達するべきだと思います。その結果として、もしかしたら特定の条件下において症状が出るかもしれません。ただ現時点でここに書かれた情報を基にした場合は、症状は確認出来ないので、結果的にバグではないという結論に達する訳です。

やりたいことと問題点が伝わってこないです。もう少しわかりやすくお願いします。こちらで想像するには：

[　ヘッダー　]
[　新着記事タイトル１〜５　]
[　なんかしろのコンテンツ　]
[　フッターとか　]

というページを想像して、この新着記事タイトルの部分が「固定ページをトップに据えた場合、そのトップページに於いて」正しく表示出来ない（どう表示出来ないのかは不明）ということです。

正しい表示というのは、普通に新着エントリから５件のタイトルが表示されている、ということをさしている、と理解しています。

また、最後に出てきたSubmitボタンはどういった動作をさせる為についているものでしょう？

>Topページだけうまく表示されません

上手く表示されないというのは、具体的にどう表示されないのでしょう？最初にあったように真っ白なページになってしまうのか、それとも上下は出るが中身がないのか。

固定ページの中でループさせる場合、方法としては先にも挙げた通り：
１）WP_Queryを使うか、get_postsを使う
２）query_postsを使う
の２種類があります。世話役のgatespace氏が仰る通り、可能な限りget_postsを使うのが一般的だと思いますので、それで記述すると例の通り：

<?php
$args = array(
    'posts_per_page' => 5
);
$my_posts = get_posts( $args );  //  $posts = とは書かない
    foreach ( $my_posts as $post ) :  setup_postdata( $post );
        /* do stuff
           the_title(), the_permalink() 等使用可
        */
    endforeach;
wp_reset_postdata();
?>

になる訳で、最も良く使う（例えばサイドバーとかで）記述方法であり、使われている頻度も高いので、もし、ちゃんと動かないのであれば、この部分以外のところがなにか悪さをしている可能性も否定出来ませんね。

動作しないのは（固定ページを指定した）トップページのみ、ということですが、他のページはちゃんと動作している…という部分がひっかかります。他の「固定ページ」でもちゃんと動作しているでしょうか？

また、サイドバーのように、最新５件を書き出すコードだけ別のファイルにして、それを読み込むというのも良いかもしれません。

※コードは「code」ボタンでくくってください。

画面が真っ白になるということは、phpのコードエラーのことが多いのでチェックしてみて下さい。見た目大丈夫そうでも、phpの中に全角スペースとかがうっかり紛れ込んでしまっている…なんてことはよくあります。

それは、表示させたいものがテンプレート（about.php）に指示されてない…からです。

例えば固定ページなのであれば、page.phpの複製を作って名前をabout.phpに変更し、通常とは別のスタイルシートを読み込ませるようにする（styleタグを使って先に挙げた例と同じ場所に書く）か、上記の例のように、その場で指定するかすれば、通常とは違った固定ページになります。

引数に

$args = array(
....
'show_count'         => 1,
....
);

で出ませんか？