king33さんはじめまして。
私もmacでSafari、wordpressでバージョンは2.6です。
レンタルサーバーはxreaを使っています。
画像のupがうまくいかず1ヶ月程悩んでいましたが、やっとここを参考にupできるようになりました。
私の場合はバージョンアップしたとたん真っ白になったため、
全て削除して新しいバージョンを一から入れ直したら表示されるようになりましたが、
続いて画像のupが上手くいかなかったため、
.htaccess で
<files async-upload.php>
AddHandler application/x-httpd-phpcgi .php
</files>
と記入してもそれでも表示されませんでしたが、
そこでここのフォーラムにd28さんのおっしゃってた
ファイル所有者の修正を試みたら見事に解消され、画像のupができるようになりました。
ここが駄目だとバージョンupしても無理なはずですよね。ほんと助かりました。
でもまだまだ問題はあります。画像の下につくキャプションが文字化けなので
これはまた今から原因究明しなくては・・・
話はそれましたが、king33さんと私の環境がまったく同じではないと思いますが、
macのキャッシュは問題なさそうですよ。
おそらく所有者がapacheになることが原因のような気がします。
ここはftpで見ても見えなかったですし、レンタルサーバーのコントロールパネルに
設定できるところがあれば良いですか、それがないなら
モジュール版PHPから作成されたファイルの所有者について一度さくらレンタルサーバーさんへ問合せしてみてはどうでしょう?